Trần Đình Trường sinh năm 1932, trong một gia đình Công giáo ở Hà Tĩnh, sau di cư vào Nam. Trước năm 1975 tại Sài Gòn, ông hoạt động trong nghề vận tải đường biển và là chủ nhân hãng Vishipco Line với đoàn tàu Trường Xuân, Trường Thanh, Bông Hồng 9, Sao Mai, Patrick, Trường Vinh, Trường Hải và tàu Trường Sinh.
Năm 1975, ông rời Sài Gòn, chào nước Mỹ với hai va li đầy ắp tiền và vàng. Đặt chân tới thành phố hoa lệ, ông đã mua ngay khách sạn Opera 23 tầng, chỉ chuyên phòng đơn, nằm trên đường 77 khu Boardway. Năm 1985, ông Trường mua thêm khách sạn Kenmore với 641 phòng ở đường East 23, với giá 7triệu 900 ngàn USD và được mệnh danh là khách sạn phòng đơn lớn nhất New York lúc bấy giờ.
3 năm sau, ông mua khách sạn Carter nằm ở ngay trung tâm của quảng trường Thời đại - New York. Khách sạn này được biết đến với dịch vụ hoàn hảo nhưng giá rẻ, là một trong những khách sạn hạng nhất nước Mỹ với với 25 tầng và 700 phòng.
Tiếp đến là khách sạn sang trọng Lafayette ở Buffalo, New York. Khách sạn này của ông được ghi danh trong bộ địa danh lịch sử Hoa Kỳ về người giàu nhất.
Là một doanh nhân nắm trong tay một khối tài sản khổng lồ, nhưng ông vẫn vẫn được xem như là một nhà từ thiện lớn. Trong sự kiện khủng bố 11 tháng 9 năm 2001 tại New York, ông đã tặng quỹ cứu trợ nạn nhân 2 triệu Mỹ kim. Liên hiệp người Mỹ gốc Á (Asian American Federation) đã vinh danh ông vì hành động này. Trong nạn đói năm 1984 tại Ethuopia, ông cũng mua tặng các tổ chức cứu trợ nạn đói ở Ethiopia 2 máy bay trực thăng (trị giá lúc mua khoảng 3,2 triệu Mỹ kim). Tháng 8 năm 2005, ông tự đến Houston để cứu trợ nạn nhân Bão Ktrina 100.000 USD.
Trong tháng 5/2004, ông đã được trao Giải Đuốc Vàng ở Washington DC, giải thưởng vinh danh của cộng đồng người Mỹ gốc Việt tại Mỹ (VANG). Ông cũng nằm trong Hội đồng quản trị của United Way of New York City. 
Ông kết hôn với bà Nguyễn Kim Sang và có nhiều người con, trong số đó đang làm ăn tại Mỹ như Trần Thanh Nam, Trần Thanh Bắc. Em của ông là Trần Đình Chín và các con ông Chín là Trần Đình Thành, Trần Đình Hùng, Trần Đình Sơn hiện là chủ nhân khách sạn Quality Inn Downtown (ở Baltimore) cũng như đầu tư tại Việt Nam.
Ông Trường cũng từng chia sẻ: “…theo hiểu biết của tôi, tất cả chỉ tựu trung vào hai chữ “cố gắng”. Cố gắng làm việc thì tất yếu dẫn tới thành công. Tầng lớp nào, nghề nghiệp nào cũng vậy thôi. Nếu cố gắng làm việc thì sẽ thành công trong tầng lớp đó, nghề nghiệp đó. Vừa cố gắng làm việc vừa học hỏi để tiến bộ. Đó là vấn đề rất quan trọng”.
Sau thời gian dài bị bạo bệnh vì đột quỵ, ông qua đời ngày 6 tháng 5 năm 2012 tại New York.
Hiện nay, Trần Group Management LLC (Tập đoàn quản trị Trần) của gia đình ông đang quản trị và cho thuê hệ thống các khách sạn của ông ở vùng đông bắc Hoa Kỳ, như Quality Inn Downtown, Best Western (Baltimore), Lafayette Buffalo NY, đang xây dựng khách sạn Crown 250 phòng ở Baltimore, và đang xúc tiến xây dựng khách sạn 200 phòng trên đường Market ở Philadelphia.
Ngoài ra, tập đoàn cũng xúc tiến đầu tư tại Việt Nam, và đang quản lý Trung tâm thương mại Việt Nam (VBC) ở Baltimore “nhằm hỗ trợ, khuyến khích và giúp đỡ các doanh nghiệp Việt Nam thiết lập sự hiện diện trên nước Mỹ, đồng thời mở rộng thị trường để cung cấp hàng hóa, sản phẩm của Việt Nam vào Mỹ”.
TH
